La primera y única sesión fue organizada el 9 de junio en el estudio A de Columbia en Nueva York. Según Heylin, Dylan grabó catorce canciones durante una única noche, once de las cuales fueron elegidas para el álbum. Los tres descartes fueron "Denise Denise", "Mr. Tambourine Man" y "Mama You Been On My Mind".
Rambling' Jack Elliot estuvo presente durante la sesión de grabación, y Dylan le solicitó que participara en "Mr. Tambourine Man".
"Me invitó a que cantara con él", reconocería Elliot, "pero no sabía la letra, excepto por los coros, de modo que armonicé el tema en los coros." Sólo se registró una toma, con Dylan tropezando en algunas partes de la letra. Si bien la grabación fue finalmente descartada, Dylan volvería a retomar el trabajo de "Mr. Tambourine Man" para su siguiente álbum, Bringing It All Back Home.
Al mismo tiempo, Dylan grabó la que sería la toma maestra de "My Back Pages" a la 1 y media de la mañana. Tras seleccionar las tomas maestras de las distintas canciones y después de editar algunas partes, se secuenció el álbum.
Definitivamente una leyenda del rock.